כימיה אורגנית - קריאת אותות H NMR של תרכובות

[Royyy5]

כימיה אורגנית - קריאת אותות H NMR של תרכובות

1. למה חלק מהאותות (הקוטביים) לא מופיעים כאשר מוסיפים מים כבדים ? (D2O)
2. מדוע בתרכובות סימטריות (לדוגמא HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH) האינטגרציה (השטח) לא נותנת מספר אמיתי של אטומי המימן אלא רק חצי (5 במקום 10 בהתייחס לדוגמא למעלה) ?

 

[BigBadWolf]

אתן כמה רמזים, אולי תעלה על זה לבד

1. תחשוב על התהליכים הכימיים שמתרחשים בתמיסה ועל איזה אטום בדיוק אנחנו מודדים ב-1H NMR

2. ביחס למה? כמה סוגי מימנים יש לך במולקולה? כמה פיקים תראה?

 

[Royyy5]

אמממ....

1. תגובת חומצה בסיס! תודה.
2. נניח בתרכובת הדו כוהל שכתבתי בתגובה הקודמת. אני רואה שלושה פיקים (כלומר יש 3 קבוצות של מימנים אקוויולנטים ) ושני הפיקים בשדה הגבוה יותר מייצגים 2 מימנים כל אחד, והאות הנוסף מייצג מימן אחד, אז בסך הכל מופיעים בספקטרום 5 מימנים כאשר התרכובת מכילה 10. למה?

 

[BigBadWolf]

המשך

1. אכן מדובר בהחלפה של הפרוטון - במקרה הזה מוחלף בדאוטריום באופן דינמי בתמיסה שאותו לא רואים ב-1H-NMR
2. שוב אני שואל, 5 מימנים ביחס למה? NMR לא נותן לך אינטגרציות אבסולוטיות אלא יחסיות. מי אמר ששני פיקים מייצגים 2 מימנים כל אחד והשלישי מימן אחד? למה שלא שני פיקים ייצגו 4 מימנים כל אחד והשלישי שני מימנים?

 

[Royyy5]

תגובה

אני מתכוון למקרה שעל הספקטרום עצמו רשום כמה פרוטונים שייכים לכל אות...

 

[BigBadWolf]

רשום מה היחס בין הפיקים, לא כמה פרוטונים שייכים לכל אות

אם נלך צעד קדימה, אתה הרי לא מסתכל על מולקולה בודדת במבחנת ה-NMR אלא על קרוב למספר אבוגדרו של מולקולות. לכן, כל אות מייצג נניח 10 בחזקת 23 פרוטונים ולא 1 או 2...