שאלה על כימיה אורגנית

[student2013]

שאלה על כימיה אורגנית

היי חברים,
אני לוקח את הקורס בכימיה אורגנית במכללת סמי שמעון בב"ש ונתקלתי בשאלה ממבחן שאני לא בטוח לגביה ( אין לנו פתרונות למבחנים).
בשאלה יש טבעת עם 2 קבוצות פונקציונלית- האחת היא קבוצה קרבונילית (קטון) והשנייה היא קשר כפול. מוסיפים בסיס חזק מאוד (NaNH2), אני יודע שבסיס הוא חומר שמוציא פרוטונים והשאלה שלי היא כזו: האם הוא יתקוף את הקרבוניל (מה שנראה לי פחות הגיוני) או שיווצר קשר משולש במקום הקשר הכפול (התשובה שלי)? אשמח לדעת מה התשובה הנכונה! תודה לעוזרים

 

[BigBadWolf]

אל תתפוס אותי במילה, אורגנית זה לא הצד החזק שלי, אבל לדעתי

לדעתי הוא יתלוש פרוטון באלפא לקטון, ואז הקשר הכפול ינדוד לבין הפחמן הקרבונילי לפחמן שנתלש ממנו פרוטון והחמצן יהפוך לשלילי. זה נקרא שיווי משקל קטו-אנולי.

 

[student2013]

לא חשבתי על זה בכלל!

לאחר חיפוש קצר ברחבי האינטרנט (ויקיפדיה וחבריה...) אתה צודק לדעתי וזה הכיוון, ממש תודה על התשובה המהירה!
וכימיה אורגנית לא נראה לי זה צד חזק של מישהו

 

[קלאודיוס101]

הוצאת פרוטון

תגובתי קצת מאוחרת כי לא הייתי באתר כמה ימים.
אין מצב שהבסיס יקח פרוטון מהקשר הכפול. אמנם הבסיס מאוד חזק , אבל pKa של חומציות קשר כפול הוא בסביבות 36. הבסיס הרשום יכול להוציא פרוטון של קשר משולש טרמינלי (בקצה המולקולה) pKa בסביבות 25. ואז מקבלים אניון המכונה אצטיליד. יש לו שימושים רבים בסינתזות.
pKa של מימן בעמדת אלפא לקרבוניל קטוני הוא בערך 20 לכן יצא פרוטון מעמדת אלפא. מקבלים אניון מיוצב ע"י רזוננס. בהמשך עשויה להיווצר דחיסה אלדולית. הפחמן השלילי בעמדת אלפא יתקוף קרבוניל, ממולקולה אחרת. הטבעת תתחבר לטבעת אחרת ויתקבל ביתא הידרוכסי קטון.
להבנת הענין למד על דחיסה אלדולית, המונח אמנם מתיחס לאלדהידים, אבל גם קטונים עשויים להידחס בצורה דומה.